Atestată documentar în anul 1324, când sașii răsculaţi împotriva regelui Carol Robert al Ungariei s-au refugiat în interiorul ei. Denumirea străveche, de Castrum Kuholom, îşi ia numele de la tipul de rocă ce predomină în zonă: bazaltul, dar povestea cetăţii e mult mai interesantă. Un lucru mai puţin ştiut este acela că cetatea ascunde unele dintre cele mai vechi vestigii arheologice de pe teritoriul României, ce datează din paleotic si neolitic timpuriu (5.500-3.500 î.H.). 

Fiind situată la răscruce de drumurilor ce făceau legătura între Transilvania, Moldova și Țara Românească, Rupea a fost în Evul Mediu un important centru comercial și meșteșugăresc, cu 12 bresle.